Тихий, стеснительный Стэнли уже полтора года не решается подойти к главной красотке офиса - роскошной Дайане. Все коллеги в курсе борьбы, происходящей в душе Стэнли, а его лучший друг Майкл неустанно изобретает все новые и новые способы свести Дайану с ее нерешительным воздыхателем. И вот заветный миг наступает - Стэнли набирается смелости и приглащает Дайану в театр.