Стендап-комика по имени Пит вполне можно было назвать счастливым человеком. Его устраивала его жизнь и ничего кардинально он не собирался в ней менять. Однако так было лишь до того момента, пока он не застал собственную жену в объятиях другого мужчины. Пит принимает решение начать всё с чистого листа в очень шумном городе Нью-Йорк, где он хочет пережить утрату и снова стать счастливым. В этом ему помогут его лучшие друзья.
После веселой вечеринки бунтарка Пайпер (Джэми Ли), будучи пьяной, провела ночь со своим странным соседом Эваном (Джон Хидер), которого она едва знает. В результате девушка забеременела, но будущему отцу она ничего не хочет рассказывать — Пайпер считает Эвана не тем человеком, с которым она готова создать семью. Главная героиня решает найти более подходящего парня, и потенциальным кандидатом становится успешный бизнесмен Кэмерон (Майк Ломбарди). Казалось бы, все идет по плану, но Пайпер начинает подозревать, что совершает самую большую ошибку в жизни.