Фильм рассказывает о преградах, стоящих перед влюбленными людьми 21-ого века. Один из них, Том - диджей на радио, ведущий ток-шоу, нетрадиционное воспитание которого сделало его слишком легкомысленным и непригодным для любви и семейной жизни. К своим 40 годам он успел трижды жениться и трижды развестись.