Джек Гейтли женился сразу же после окончания колледжа. Но брак распался, и 35-летний новоиспеченный холостяк начал привыкать к изменениям в личной жизни. Довольно быстро он оценил преимущества холостяцкой жизни и понял, что совершенно не готов к новым серьезным отношениям с женщинами. У Джека появились друзья: Томми, трижды разведенный владелец пивоваренного заводика, преуспевающий хирург Фредди и Кейт - умная и успешная молодая женщина, которой, конечно же, не везет в любви.