Скорсезе взошел на борт байопика знаменитого певца еще в 2009 году. Поговаривали, что постановщик видел в образе СинатрыАль Пачино, а также намеревался отдать Роберту Де Ниро роль другой легенды американского шоу-бизнеса — Дина Мартина. За минувшие годы в проект также сватали таких популярных актеров, как Джонни Депп, Джордж Клуни и Леонардо ДиКаприо.