В основу фильма легли три пьесы Островского: «Праздничный сон до обеда», «Свои собаки грызутся, чужая не приставай!», «Женитьба Бальзаминова (За чем пойдешь, то и найдешь)». Сюжет сосредоточен на мелком московском чиновнике Мише Бальзаминове и его маме, которые мечтают вырваться из бедности. Мечты — единственная радость главного героя, и предается он им все время, а когда мама его обрывает, с сожалением говорит ей: «Вы не знаете, какое это удовольствие — мечтать!». Главная мечта его, как и любого бедного человека, — разбогатеть. Своим умом достичь этого у Миши вряд ли получится, он это прекрасно понимает, а потому Бальзаминовы решают воспользоваться услугами знакомой свахи Акулины Гавриловны, которая готова устроить немолодому Мише личную жизнь, а главное — выгодный брак...
Драматург Александр Володин, написав автобиографичную пьесу «Горестная жизнь плута», осознал, что вышла-то не совсем комедия. Экранизировать историю должен был режиссер, который смог бы отразить глубину, скрытую за комичными жизненными перипетиями. Он обратился к Георгию Данелии, но тот решил отдать сценарий молодым кинематографистам. Однако Володин настоял — фильм должен снимать зрелый мастер. Тогда Георгий Николаевич передал сценарий Павлу Арсенову, но в нем драматург не увидел надлежащего интереса к своему детищу, и история снова вернулась к Данелии.