Главные роли в мюзикле ранее получили Кайли Кэнтралл и Рита Ора. В центре сюжета две героини — мятежная дочь (ее сыграет Кэнтралл) Червонной королевы (Ора) и дочь Золушки, перфекционистка Хлоя. Когда Червонная королева начнет подстрекать Соединенные Штаты Аурадона к перевороту, девушки объединят усилия и отправятся в прошлое, чтобы отменить травматическое событие, из-за которого королева, будучи еще подростком, встала на злодейский путь.
Свифт сыграет директора Мерлина, директора академии, который использует собственную магию, чтобы держать мощные и опасные силы подальше от своих учеников. Нам сыграет Мэддокса, сына Безумного Шляпника и главного изобретателя при дворе Червонной королевы.